A Porto Maurizio si respirava un'atmosfera di profonda spiritualità, segnata anche dalla presenza di conventi, alcuni dei quali situati nell'area che corrisponde all'attuale piazza Roma, nella zona sottostante il nucleo storico del Parasio. Il complesso di strutture religiose, in parte oggi scomparso dopo le modifiche urbanistiche intervenute dalla seconda metà del XIX secolo, fu un punto di riferimento religioso e storico significativo per la città.
Il contesto religioso della città di Porto Maurizio, come di molte altre località liguri, era contrassegnato da una forte devozione per la Passione di Gesù e questo fatto avrebbe inciso in modo decisivo nella crescita spirituale del piccolo Paolo Gerolamo più noto come San Leonardo. La sua infanzia trascorse nei vicoletti del centro di Porto Maurizio, non lontano dal monastero delle Clarisse e nelle vicinanze del convento dei Cappuccini, fondato nel XVII secolo, tuttora esistente, ma abbandonato nel 2025 dai frati e ora gestito direttamente dal Duomo di San Maurizio.
Il futuro Santo frequentava le chiese della città, e, a sette anni, iniziò la scuola eccellendo in ogni materia. Fu poi iscritto al catechismo parrocchiale, maturando progressivamente l'idea della missione popolare come modo nuovo di evangelizzare principalmente attraverso la ricerca del contatto umano: contatto umano inteso alla riscoperta della fede, al richiamo alla confessione, al riconoscimento del senso del peccato e al riaccendere del fervore spirituale, aprendo persino dei centri di ritiro.
L'ottima preparazione intellettuale, umana e spirituale di Paolo Gerolamo Casanova, infatti, oltre a rilanciare la devozione delle Tre Ave Maria, portò all'affermarsi della pia pratica della Via Crucis per la prima volta proposta nella piazza della Santissima Annunziata (come già ricordato in precedente occasione) poi divenuta piazza Roma sui fondamenti proprio della devozione per la Passione di Cristo.
La diffusione della Via Crucis fu grande e celebre fu quella del 1750, svoltasi nel Colosseo a Roma. San Leonardo predicava la conversione, anticipando sorprendentemente gli insegnamenti della Chiesa del Concilio Ecumenico Vaticano II° e seguenti.
La Via Crucis per San Leonardo non doveva infatti intendersi come fatto di tristezza, ma di amore e di rinascita nello spirito autentico della Quaresima.