Le origini di Pontedassio sono molto antiche. Tito Livio parla delle popolazioni liguri che vivevano nel suo territorio e nella Val d'Arroscia prima della conquista romana: soprattutto Ingauni ed Epanteri. Il nome, sempre secondo le fonti romane, proverrebbe dall'antico ponte di assi sotto cui scorreva l'Impero. Altre fonti ne farebbero derivare il nome dal centurione Axius da cui la forma antica documentata "Castrum pontis axii". Fino al 1298 Pontedassio fu possedimento del Vescovo di Albenga per poi passare sotto il dominio del ramo locale della famiglia genovese dei Doria, che reggeva anche la vicina Oneglia e altri centri limitrofi.
Nel 1438 la città accolse San Bernardino da Siena, proveniente da Albenga, passando da Oneglia, il quale tenne fervorose prediche nella chiesa di Santa Margherita di Antiochia con grande partecipazione di fedeli che accorrevano anche dai centri vicini per ascoltarlo.
Bernardino, apparteneva all'Ordine dei frati minori e la sua fama si diffondeva ovunque: morì nel 1444 e fu proclamato santo da Papa Niccolò V nel 1450, ad appena sei anni dalla sua morte, e la sua memoria liturgica si celebra il 20 maggio. San Bernardino da Siena è ricordato nella zona ed è anche patrono di Candeasco, frazione del vicino comune di Borgomaro.
Nello stesso periodo fioriva in Pontedassio il celebre poeta latino Paolo Raimondo che rivaleggiava con il savonese Vittorino Prioris negli agoni poetici. Raimondo trattava nelle sue opere le figure dei sovrani di volta in volta alla guida della città. Pur condividendo importanti tradizioni gastronomiche e industriali con Oneglia, oltre ad essere legate dall'analogo destino politico (a partire dall'appartenenza ai Vescovi di Albenga per poi passare insieme ai Doria e infine ai Savoia), Pontedassio tuttavia non venne incorporato nel neonato Comune di Imperia nel 1923 considerata la ben diversa e significativa identità amministrativa e storica della cittadina rispetto alla nuova entità civica e alle componenti che ne fecero parte.
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