Quando si parla di Castelvecchio si deve sempre ricordare che nel cuore di esso e soprattutto nelle radici del suo antico castello o rocca ("Castrum" o "Castrum Vetus Uneliae", vera e propria cittadella difensiva, di origine ligure ingauna -poi oppidum tardo romano- distrutta dai Saraceni nel 935 e ricostruita sotto i vescovi di Albenga, con ripopolamento e posteriore sostituzione con in controverso castello sul mare) e nelle sue vicende si trova l'anima stessa di Oneglia e del suo circondario.
Si tratta di un percorso storico naturale che si estende nel tempo verso il mare e che prende le mosse dall'intreccio, dai periodi più antichi, di influenze diverse fino a fare di Castelvecchio un centro a vocazione universale, unico nel suo genere, nonostante la sua apparente marginalità. Un esempio di questa sua vocazione, si incontra nella nascita delle prime istituzioni scolastiche a Castelvecchio: circostanza che lega con un filo sottile, le esperienze politiche dei successivi dominii che hanno retto Castelvecchio nei secoli.
Si tratta, infatti, della molteplice tradizione che unisce comunque Castelvecchio ad Oneglia, grazie al loro prolungamento territoriale, pur nella distinzione dei due abitati. Nel 1587, dodici anni dopo il passaggio di Oneglia e circondario (comprendente ovviamente anche Castelvecchio) dalla signoria dei Doria agli Stati sabaudi, l'Infanta Caterina di Savoia , moglie di Carlo Emanuele I, lungo una diramazione della via che dal "Castrum" conduceva alla Ripa Uneliae, fece costruire un convento e trasformare in una chiesa l'oratorio di San Pantaleo per accogliervi i Padri Cappuccini, che dal 1566, ancora sotto i Doria e all'epoca di Papa Urbano VIII, Brigida Doria (da non confondere con l'altra Brigida Doria Spinola vissuta più tardi ed in ambiente genovese) aveva chiamato ad Oneglia, alloggiandoli nell'oratorio di Nostra Signora di Loreto a Borgo Peri. L'Infanta Caterina concesse a sostegno dell'iniziativa un contributo di 200 scudi.
I Padri si recarono in processione ad occupare il convento: nella processione confluirono il prevosto di San Giovanni Battista di Oneglia con il clero secolare e quello regolare, la Compagnia dei Disciplinari della SS. Annunziata (da cui il nome dell'attuale largo SS. Annunziata a Castelvecchio), il Padre Alessandro da Savona, il Comandante e il Prefetto della città. Il complesso monastico era formato dalla chiesa, da un fabbricato con annessi due piani ad uso convento, e dal giardino che si allungava fino al Rio Oliveto; era inoltre dotato di una ricca libreria.
Nel 1867, undici anni dopo la promulgazione delle leggi Siccardi, l'Amministrazione del Fondo per il Culto cedette al Comune di Castelvecchio il convento con annessi locali. Nello stabile trovarono spazio le scuole elementari e gli uffici comunali, mentre il giardino veniva affittato ai privati. iniziò così la vicenda delle istituzioni scolastiche di Castelvecchio, che recentemente si sono arricchite di un nuovo asilo nido in via Vecchia Piemonte, nella speranza che quella scolastica, nella zona, sia una risorsa da conservare e migliorare.
Le prime scuole, tuttavia, avevano corrisposto alle necessità richieste prima dalla legge Boncompagni (1848) e poi dalla legge Casati (1859) per consentire anche a Castelvecchio di Oneglia, con iniziale decisione della Deputazione di Nizza (e su raccomandazione dello stesso parlamento sabaudo di Torino riunito per tradizione in sessione estiva a Nizza fino al 1861) e soprattutto dopo l'Unita d'Italia, l'organizzazione di un piano volto alla creazione di scuole pubbliche e gratuite per l'istruzione dei fanciulli e contrastare, con grandi difficoltà logistiche e di spesa, l'analfabetismo diffuso, passando dal controllo ecclesiastico dell'istruzione a quello dello Stato Sabaudo.
Si promosse al riguardo, in Castelvecchio, tra il 1861 e il 1865, la ricerca di aule e di personale non solo didattico. Nel 1905 sorse nel borgo, in frazione San Bernardo di Oliveto, anche una scuola rurale. Il quadro completo dell'istruzione nella zona prenderà avvio dal 1925, successivamente all'unione dei comuni che formarono la città di Imperia. Sull'argomento si tornerà in un'altra occasione.